碳碳键可以说是有机化合物中最常见的共价键了，学过有机化学的朋友们很容易知道，最长的碳碳键显然应该是碳碳单键，在烷烃中广泛存在，大概是1.54 Å 左右 （1 Å = 10–10 米 = 0.1纳米）。
然而就在最近 Chem 报道了来自北海道大学大学 Takanori Suzuki 和 Yusuke Ishigaki的一个非常漂亮的工作，他们成功合成了具有1.8 Å碳碳键键长的分子，如下图所示。我画的有点丑，大家将就着看吧。（DOI:10.1016/j.chempr.2018.01.011）
https://www.cell.com/chem/fulltext/S2451-9294(18)30033-0
合成没有什么太值得说的地方，感觉很适合作为本科生期末考试题……
这个工作碉堡了，强无敌在哪里？在于之前理论化学家预测两个碳原子之间没有相互作用的距离在1.803 Å，而这个分子中碳碳键键长有1.806！
键长的存在经过了拉曼的证实，键长的精度由X-ray单晶衍射保证，所以这个结果一出来，就抓住了眼球。
按照作者自己的说法，就是"在分子内核壳策略的基础上，设计了具有两个螺（二苯并环庚三烯）单元，理论计算预测了C-C键很弱，键长约为1.8 Å。这种结合通过强制采用重叠构象和利用"剪刀效应"通过角度张力而扩大。高度扭曲张力的碳氢化合物作为热稳定化合物分离出来，没有双自由基的迹象。这是因为弱的C-C键（核）由形状稳定的稠环结构（壳）保护。其C-C伸缩振动（587cm-1）的拉曼位移与乙烷（993cm-1）的拉曼位移非常不同。由X射线确定的键长（1.806（2））大于最短的非键合分子内C C键（1.80（2））。通过假设键长与共价键的键解离能之间的线性相关性，之前理论预测的碳碳键键长极限被证明是无效的。"
这么漂亮而又简单的工作，不得不说一声服气。
//鉴于评论区朋友的建议，我补充几点相关背景知识。没有太多时间查资料，不严谨的地方见谅。
首先，经典有机化教材中，碳碳键键长极限是有说法的，具体数字我不记得了，但是普遍认为推测肯定到不了1.8，要知道，绝大多数情况下，碳碳键键长过不了1.7，甚至1.6的。1.8属于想都想不到的长度。
其次，有理论和实验测量(计算)两个自由的碳原子的解离能和结合能，计算结果认为，距离超过1.8，基本就认为两个碳原子没有相互作用了。这个工作的1.806虽然超出不多，但是这可是在有机分子中，人家算的是理想情况的极限值。很打脸了。
最后，这个分子构造的思路应该还有潜力可以挖掘，最后怼到2.0也不是完全没希望。
所以，更本质的是，这个工作提出了一个深刻的问题，"什么是化学键"？化学键的边界在哪？不能深谈了…
嗯，评论区大神备出，我就不修改我匆忙书写的这篇文章了，大家自行对照评论区修改我的谬误吧…
来源：知乎 www.zhihu.com
作者：魏俊年
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